La configuración por defecto hace que cuando se pierde la conexión con el AP por reinicio o corte Raspbian no intenta conectar de nuevo. Para solucionar este pequeño inconveniente haremos las siguiente operación.

Haremos una copia de seguridad de /etc/ifplugd/action.d/ifupdown.

sudo mv /etc/ifplugd/action.d/ifupdown /etc/ifplugd/action.d/ifupdown.original

Copiamos otro archivo a este directorio.

sudo cp /etc/wpa_supplicant/ifupdown.sh /etc/ifplugd/action.d/ifupdown

Y reiniciamos.

sudo reboot

¡Hecho!